เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน พ.ศ. 2560 ประธานาธิบดีสหรัฐฯโดนัลด์ทรัมพ์ประกาศว่าจะกลับสู่นโยบายที่เข้มงวดโดยรอบการเดินทางไปยังคิวบาที่มีอยู่ก่อนที่ประธานาธิบดีบารักโอบามาจะทำให้ท่าทีของประเทศอ่อนแอลงในปี พ.ศ. 2557 ชาวอเมริกันจะไม่ได้รับอนุญาตให้ไปเยือนประเทศอีกต่อไป ขอบเขตของ ไกด์ทัวร์ที่ดำเนินการโดยผู้ให้บริการ ที่ได้รับอนุญาตตามที่โอบามาอนุญาตและผู้เข้าชมจะต้องหลีกเลี่ยงการทำธุรกรรมทางการเงินกับธุรกิจที่ควบคุมโดยทหารภายในประเทศรวมถึงโรงแรมและร้านอาหารบางแห่งการเปลี่ยนแปลงเหล่านี้จะมีผลเมื่อสำนักงานควบคุมสินทรัพย์ต่างประเทศ ออกกฎระเบียบใหม่น่าจะเกิดขึ้นในไม่กี่เดือนข้างหน้า
รัฐบาลสหรัฐฯมีการเดินทางไป คิวบา จำกัด ตั้งแต่ปีพ. ศ. 2503 หลังจากที่ฟิเดลคาสโตรเข้ามามีอำนาจและจนถึงทุกวันนี้ยังคงมีข้อห้ามการเดินทางท่องเที่ยว รัฐบาลอเมริกันได้ จำกัด การเดินทางไปนักข่าวนักวิชาการข้าราชการผู้ที่อาศัยอยู่ในเกาะและคนอื่น ๆ โดยได้รับอนุญาตจากกระทรวงการคลัง ในปี 2011 กฎเหล่านี้ได้รับการ แก้ไขเพื่อให้ชาวอเมริกันทุกคนเดินทางไปคิวบา ตราบเท่าที่พวกเขามีส่วนร่วมในการแลกเปลี่ยนทางวัฒนธรรมแบบ "คนต่อคน"
กฎดังกล่าวได้รับการแก้ไขอีกครั้งในปี 2015 และ 2016 เพื่อให้ชาวอเมริกันสามารถเดินทางไปคิวบาอย่างมีเหตุผลได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยไม่ได้รับการอนุมัติจากกระทรวงการต่างประเทศสหรัฐฯ นักท่องเที่ยวยังต้องพิสูจน์ว่าพวกเขามีส่วนร่วมในกิจกรรมที่ได้รับอนุญาตหากได้รับการร้องขอเมื่อกลับมาอย่างไรก็ตาม
ในอดีตการ เดินทางไปคิวบา โดยปกติจะเกิดขึ้นจากเที่ยวบินเช่าเหมาลำจากไมอามี่ เที่ยวบินที่กำหนดโดยสายการบินสหรัฐอเมริกามานานแล้วผิดกฎหมาย
แต่กฎการเดินทางของคิวบาใหม่ของโอบามาได้เปิดเส้นทางบินตรงจากสหรัฐไปยังคิวบาและเมืองคิวบาที่ใหญ่อื่น ๆ ซึ่งเริ่มต้นในฤดูใบไม้ร่วงปี 2016 เรือล่องเรือก็เริ่มเรียกคิวบาอีกครั้ง
ครั้งหนึ่งเคยเป็นเรื่องผิดกฎหมายสำหรับผู้เยี่ยมชมในสหรัฐฯที่นำาสินค้าที่ซื้อมาจากคิวบาเช่นซิการ์และเป็นสิ่งผิดกฎหมายในการมีส่วนร่วมในระบบเศรษฐกิจของคิวบาไม่ว่าจะด้วยวิธีใดเช่นการจ่ายค่าห้องพักในโรงแรม
อย่างไรก็ตามนักเดินทางสามารถใช้จ่ายเงินได้ไม่ จำกัด จำนวนในสกุลเงินดอลลาร์สหรัฐฯในคิวบาและสามารถนำสินค้าที่อยู่ในบ้านได้ถึง 500 เหรียญ (รวมถึงเหล้ารัมและซิการ์คิวบามูลค่า 100 เหรียญ) ยังไม่ง่ายที่จะใช้จ่ายเงินในคิวบา: บัตรเครดิตของสหรัฐฯโดยทั่วไปไม่ได้ทำงานที่นั่น (แม้ว่าการเปลี่ยนแปลงจะเกิดขึ้น) และการแลกเหรียญสำหรับเปเซสคิวบาแปลงสภาพ (CUC) รวมถึงค่าธรรมเนียมพิเศษที่ไม่คิดค่าบริการใด ๆ กับสกุลเงินระหว่างประเทศอื่น ๆ นั่นเป็นเหตุผลที่นักเดินทางที่มีประสบการณ์หลายคนเดินทางไปที่คิวบา, ปอนด์อังกฤษหรือดอลลาร์แคนาดา - เพียงจำไว้ว่าคุณจะต้องมีเงินสดเพียงพอที่จะใช้งานการเดินทางทั้งหมดของคุณเนื่องจากขาดบัตรเครดิต
พลเมืองชาวอเมริกันบางส่วนซึ่งมีหลายพันรายโดยประมาณบางรายได้กระพือกระดานกับข้อบังคับการเดินทางของสหรัฐฯโดยเข้าไปจาก หมู่เกาะเคย์แมน แคนคูนนัสเซาหรือโตรอนโตแคนาดา ในอดีตนักท่องเที่ยวเหล่านี้จะขอให้เจ้าหน้าที่ตรวจคนเข้าเมืองคิวบาไม่ประทับตราหนังสือเดินทางของพวกเขาเพื่อหลีกเลี่ยงปัญหากับศุลกากรของสหรัฐเมื่อกลับไปที่สหรัฐอเมริกาอย่างไรก็ตามผู้ฝ่าฝืนต้องเผชิญกับค่าปรับหรือบทลงโทษรุนแรงมากขึ้น
สำหรับข้อมูลเพิ่มเติมโปรดดูหน้าเว็บไซต์ของกระทรวงการคลังสหรัฐฯในการคว่ำบาตรของคิวบา